Za njegovo ime, kada su Srbija i Jugoslavija u pitanju, vezuju se mnoge legende, a jedna od njih je i da je u Beogradu svojevremeno dobio batine i da je kasnije zbog toga mrzeo Srbe.

Ovu priču pominje arhitekta Aleksandar Deroko, u knjizi "Mangupluci oko Kalemegdana", izdatoj 1987, mada je verovatno mnogo starija. Događaj se navodno odigrao 1910, kada se Čerčil čuvenim vozom Orijent Ekspres vraćao iz Istanbula u London i zaustavio se u Beogradu na nekoliko sati.

Par godine pre toga, Čerčil je u engleskim novinama napisao nešto što je prenela srpska štampa, a što je jako razljutilo tada poručnika Vojislaca Voju Tankosića, istaknutog člana "Crne ruke" i četničkog vojvodu. On se tada zakleo da će "tom Vinstonu pokazati njegovog boga" ako se ikad sretnu.

Kad je čuo da Čerčil sedi u "Grčkoj kraljici" na početku Knez Mihajilove, Tankosić je kao bez duše dotrčao do kafane i ispsovao i "razvukao dva šamara" nadobudnom Englezu, tako da ga je morala žandarmerija otpratiti do voza. Incident je nakon zvaničnih izvinjenja izglađen, a kasnije, zbog karijere koju je načinio Čerčil, o tome se nije smelo ni govoriti, pisao je Deroko.

Pobornici ove teorije veruju da je Čerčil od tada zamrzeo Srbe i da je ovaj događaj presudno uticao na politiku koju je vodio prema Srbiji i, kasnije, Jugoslaviji.