Slobodno vreme je često provodio u kafanama, u kojim se neretko i zaljubljivao. Kažu da je ljubav mogao naći bilo gde.

Ženio se dva puta. U Beogradu 1891. godine, na pragu četrdesete, upoznao je devojku koja ga je odmah po upoznavanju osvojila. Zvala se Milica Stepanović i bila je učiteljica. Imala je 23 godine i plave oči. Bila je "inteligentna i mila". Venčali su se uprkos većoj razlici u godinama.

- Da sam htio, dragi moj brate, ja sam mogao naći djevojku sa velikim novcem, samo ne bih našao Milicu. Vjeruj mi, Đuro, da sam dobro otvorio oči i to odavno - napisao je u pismu svom bratu Đuru.

Ova ljubav je vrlo povoljno uticala na Simovo stvaralaštvo, jer je ovaj period bio plodonosan za njegovu karijeru pisca.

Međutim, dok je bila trudna, Milica se okliznula u hodniku škole i pala, zbog čega je izgubila bebu (rodila je mrtvorođenče). I Simova i njena ljubav se ubrzo potom završila. Milica je preminula od tuberkuloze samo nekoliko dana pre godišnjice njihovog venčanja.

Njena smrt je Sima pokosila. Prestao je i da piše. Posećivao je Miličin grob i pored njega plakao. U ovom periodu je mnogo vremena provodio po kafanama gde je neutešno pio.

Sedam godina posle Miličine smrti, jedan prijatelj iz Novog Sada ga je upoznao sa Ljubicom, udovicom trgovca Nikole Dimovića. Ona je bila imućna, ali nije imala dece. Kažu da je bila plemenita i da je po mnogo čemu odgovarala Matavulju.

Od prvog upoznavanja, svaki dan su provodili zajedno. Venčali su se 1900. godine. Putovali su Evropom. Živeli su u samom centru Beograda. Brak je Simu doneo bogatstvo i blagostanje, ali, bez obzira na to, nije prestajao da piše.

Ljubica ga je nadživela, jer je Simo preminuo u Beogradu 1908. godine.

Simo Matavulj je bio srpski romanopisac, dramski pisac i pripovedač. Predstavnik je realizma, naročito u kratkoj prozi. Rođen je 12. septembra 1852. godine u Šibeniku, a umro je 20. februara 1908. godine u Beogradu. Bio je počasni član Matice srpske u Novom Sadu; predsednik Društva književnika i umetnika Srbije; član Srpske Kraljevske akademije nauka i umetnosti (SANU); i predsednik Srpskog književnog društva.